O ano de 2019 terminou sem nenhum troféu para o São Paulo. Contando com nomes de peso como Hernanes, Alexandre Pato, Juanfran e Daniel Alves, os técnicos Jardine, Mancini, Cuca e Fernando Diniz não conseguiram fazer o time funcionar, e o clube teve como principais pontos positivos da temporada a ascensão de jovens da base e a vaga direta para a Libertadores de 2020.

A temporada iniciou com André Jardine, que assumiu o comando técnico após a demissão de Diego Aguirre. Na Copa da Flórida, torneio de pré-temporada, a última colocação, fruto de derrotas para Eintracht Frankfurt e Ajax, deram uma pista do que a sequência do ano ainda reservava.

No Campeonato Paulista, uma derrota por 2 a 0 para o Santos, na Vila Belmiro, estremeceu o ambiente Tricolor, e a eliminação para o modesto Talleres, da Argentina, ainda na Pré-Libertadores, acabou de vez com o clima para André Jardine seguir no comando, e ele acabou demitido meses após ter sido bancado pela diretoria.

Com o coordenador técnico Vagner Mancini como treinador interino, o time foi avançando apesar das lesões que acabaram por atrapalhar o planejamento durante todo o ano. Com isso, os garotos da base começaram a ter mais espaço do time: o meio-campista Igor Gomes, os volantes Liziero e Luan e o atacante Antony foram cavando espaços na equipe titular. No entanto, acabaram por também sofrer com lesões, sobretudo nos casos de Liziero e Luan.

Na semifinal do estadual, diante do Palmeiras, Cuca, que já estava acertado com o clube desde fevereiro, assumiu a equipe após liberação médica. A classificação veio, mas a derrota para o rival Corinthians na final aumentou para 14 anos o jejum do São Paulo no Campeonato Paulista.

Com Cuca no cargo de treinador, o time do Morumbi teve o Bahia pela frente nas oitavas de final da Copa do Brasil, e as duas derrotas paulistas por 1 a 0 sacramentaram o adeus a mais uma competição. Com isso, o time passou a ter apenas o Campeonato Brasileiro para disputar, mas após a Copa América, a chegada dos reforços internacionais Juanfran e Daniel Alves deram esperança ao torcedor.

No entanto, após cinco meses, nove vitórias, 10 empates e sete derrotas, Cuca deixou o comando técnico da equipe. A gota d’água foi uma derrota para o Goiás por 1 a 0 no Morumbi, pela 21° rodada do Campeonato Brasileiro. O substituto escolhido, após uma consulta ao elenco, foi Fernando Diniz, e a contratação culminou no pedido de demissão de Vagner Mancini. O coordenador técnico, inclusive, teve vazado um áudio, no qual expunha algumas desavenças com a diretoria por conta da escolha do novo treinador.

Com Diniz, os garotos voltaram a ter mais espaço, enquanto “medalhões” como Daniel Alves, Juanfran, Alexandre Pato e Pablo não conseguiram engrenar. O ex-treinador do Fluminense pegou o time em sétimo lugar e terminou o campeonato em sexto, após sete vitórias, quatro empates e cinco derrotas.

A vaga direta para a Copa Libertadores de 2020, portanto, foi conquistada, e o São Paulo ficará no grupo D, ao lado de River Plate, LDU e Binacional. Para fechar o ano, o clube ainda ganhou duas polêmicas: o zagueiro Arboleda, um dos destaques do ano, apareceu em uma foto vestindo a camisa do rival Palmeiras, e menos de 24 horas depois, o goleiro Jean foi preso nos Estados Unidos após ser acusado de agredir a esposa.

Gazeta Esportiva