O último trabalho de Diego Aguirre, perto de ser anunciado pelo São Paulo, foi na Argentina. Após 51 jogos à frente do San Lorenzo, em um ano e dois meses de trabalho, ele deixou o clube em setembro de 2017 após eliminação para o Lanús (ARG) nas quartas de final da Copa Libertadores, nos pênaltis. Confira a carreira do uruguaio, de 52 anos, como treinador.

Contratado em dezembro de 2015 pelo Atlético-MG, Diego Aguirre ficou apenas até maio de 2016. Foram 31 partidas, com 16 vitórias, sete empates e oito derrotas. Conquistou a Flórida Cup. Foi vice-campeão mineiro, perdendo a decisão para o América-MG. Caiu nas quartas da Libertadores para o São Paulo, queda que culminou na saída do Galo.
Aguirre treinou o Internacional de janeiro a agosto de 2015, com 24 vitórias, 15 empates e nove derrotas: aproveitamento foi de 60,4%. Conquistou o Gauchão sobre o Grêmio e caiu na semifinal da Copa Libertadores. Era décimo colocado do Brasileirão quando foi demitido, às vésperas de um Gre-Nal.
Diego Aguirre trabalhou no Al Gharafa, do Qatar, de fevereiro a junho de 2014.
Aguirre passou por outro clube do Qatar: Al Rayyan, de setembro de 2011 a novembro de 2013, conquistando quatro títulos.
O ex-atacante ganhou projeção na América do Sul como treinador ao comandar o Peñarol, em três passagens. Diego Aguirre trabalhou no clube de janeiro de 2003 a janeiro de 2005, após comandar seu primeiro clube (Plaza Colônia-URU) em 2002. Voltou entre 2009 e 2010 e depois de 2010 a 2011. Foi bicampeão uruguaio e vice-campeão da Libertadores de 2011, perdendo para o Santos. Entre a primeira e as últimas passagens, Aguirre treinou Aucas (VEN), Montevideo Wanderers (URU), Alianza Lima (PER) e a seleção sub-20 do Uruguai.
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